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产品展厅
2-溴丁酸乙酯
  • 型号:25
  • 纯度:99
  • cas:533-68-6
  • 价格: ¥173/千克
  • 发布日期: 2025-10-13
  • 更新日期: 2026-02-09
产品详请
品牌
包装规格 25
纯度 99
CAS编号 533-68-6
别名 二溴丁酸乙酯
产地/厂商

一、产品基本信息

  • 化学名称:2 - 溴丁酸乙酯
  • 中文别名:α- 溴丁酸乙酯
  • 英文名称:Ethyl 2-bromobutyrate;Ethyl α-bromobutyrate
  • 分子式\(C_6H_{11}BrO_2\)
  • 分子量:195.05
  • CAS 号533-68-6
  • 结构特点:分子同时含α- 溴代烷基乙酯基两个活性官能团,碳骨架为正丁基结构;α- 溴原子连接仲碳原子,为活泼离去基团,可发生亲核取代、消除、偶联等反应;乙酯基可发生水解、醇解、氨解等酯类特征反应,是有机合成中重要的双官能团脂肪族羧酸酯中间体,也可作为手性合成的前体(存在 R、S 两种构型)。
  • 产品属性:卤代羧酸酯类有机合成中间体,手性试剂前体,可应用于有机合成、功能分子制备及科研实验领域。

二、理化性质

  • 外观:无色至淡黄色透明液体,具有刺激性气味
  • 沸点:173~175℃(常压),65~67℃(2.67kPa,减压蒸馏)
  • 熔点:-80℃以下(文献值)
  • 密度:1.330~1.340g/mL(25℃)
  • 折射率\(n_D^{20}=1.4420\)~1.4440
  • 闪点:60℃(闭杯)
  • 溶解性:不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、二氯甲烷、甲苯等多数有机溶剂,与酯类、烃类溶剂相容性良好
  • 稳定性:常温密封条件下稳定,乙酯基在强碱性水溶液中可发生水解反应,生成 2 - 溴丁酸和乙醇;α- 溴原子在亲核试剂作用下可发生取代反应,生成 α- 氨基丁酸乙酯、α- 羟基丁酸乙酯等衍生物;高温条件下可发生消除反应生成不饱和羧酸乙酯。

三、主要用途

  1. 有机合成领域
    • 作为双官能团砌块,通过 α- 溴原子的亲核取代反应,引入氨基、羟基、氰基、烷基等官能团,制备各类 α- 取代丁酸乙酯衍生物;
    • 乙酯基可进一步衍生为羧酸、酰胺、酰氯等官能团,或通过酯交换反应引入其他烷基酯结构,拓展分子修饰路径。
  2. 手性合成与功能分子领域
    • 作为手性合成的关键前体,通过拆分或不对称合成得到单一构型(R 或 S)的 2 - 溴丁酸乙酯,用于合成手性药物、手性助剂等功能分子;
    • 用于制备含支链烷基的功能小分子,如液晶材料、生物活性分子的中间体,通过官能团转化调整分子的结构与性能。
  3. 科研实验领域
    • 作为有机合成实验中的模型化合物,用于研究 α- 卤代羧酸酯的反应特性及机理,对比不同酯基(甲酯、乙酯、异丙酯)对 α- 溴原子反应活性的影响;
    • 作为自由基聚合的引发剂前体,或用于研究亲核取代反应的立体化学规律。
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